就業規則PDFをClaudeに読ませて副業規定を確認する方法

Claudeで就業規則PDFの副業規定を確認する基本の流れ

副業を始める前に、自分の会社の就業規則に副業・兼業を許可する条項があるかを確認する必要があります。就業規則のPDFをClaudeにアップロードして副業に関する条項を名指しで質問すれば、長い条文の中から該当箇所を短時間で見つけられます。

手順は3段階です。PDFをアップロードし、副業・兼業の条項を具体的に聞き、許可条件や届出手続きを掘り下げます。ただしClaudeの回答は就業規則の文面を読み取った説明であり、会社としての公式な回答や許可の判断ではありません。副業を始める前の下調べとして使い、実際の可否は人事担当者への確認と社内の届出手続きで決めます。

新しく就業規則を作成したい場合は社労士の生成AI活用ガイドブックとClaudeで就業規則たたき台を作る方法が参考になります。本記事は、すでに配布されている就業規則PDFを読んで副業規定を確認する使い方に絞ります。会社側で副業者の労働時間の通算を点検する手順は、副業・兼業の労働時間通算をClaude for Excelで点検する手順にあります。人事部門が従業員の質問に回答案を返す運用は、Claude Projectsで就業規則の質問に回答案を返すで扱っています。

ステップ1: 就業規則PDFをアップロードする

就業規則のファイルがPDFであれば、チャット画面にそのまま添付するだけで読み込ませられます。ClaudeはPDF・DOCX・TXTなど複数の文書形式に対応しているため、配布された形式のまま使えます。

添付はチャット欄左下の「+」ボタンから「Add files or photos」を選ぶか、ファイルをチャット画面へドラッグ&ドロップします。就業規則がPDF以外で配られている場合も、対応する形式はDOCX・TXT・HTML・ODT・RTF・EPUB・JSONなどです。賃金表をExcel(XLSX)で受け取っているなら、アカウントでコード実行とファイル作成を有効にしておく必要があります。

PDFのページ数で、読み取られる範囲が変わります。

複数の規程を1つのPDFに結合している会社では、全体のページ数を先に確かめます。抽出した内容が長いと、別のトークン上限が掛かることもあります。就業規則本体のほかに賃金規程や育児・介護休業規程などの別冊がある場合は、まとめて添付してください。副業の定めが別冊側にあっても見落とさずに済みます。

何度も同じ就業規則を参照するなら、チャットへの添付のほかにProjectの知識ベースへ置く方法もあります。賃金規程を置いて待遇差の説明案を作る例は同一労働同一賃金の待遇差の説明をClaudeのProjectsで下書きするにあります。

大きなファイルは、副業に関係する規程だけを抜き出した分割ファイルを用意すると、目的の条項に行き着きやすくなります。

添付した就業規則の中から、副業・兼業に関する条項を
すべて教えてください。条項番号も一緒に示してください。

ステップ2: 副業・兼業に関する条項を具体的に聞く

条項番号が分かったら、その条項が何を定めているかを個別に聞き直します。副業の定めは許可制(事前申請が必要)・届出制(事後の報告で足りる)・原則禁止など、書き方が会社ごとに異なります。まずどの型に近いかを確認すると、次に何を準備するかが見えてきます。

第○条の副業・兼業に関する条項を、専門用語を使わずに
説明してください。
・事前の許可が必要か、事後の届出でよいか
・許可や届出が必要な場合、どこに何を提出するか
の2点を明確にしてください。

Claudeに条文の場所を聞くときは、PDFビューアーに表示されるページ番号を使います。文書の紙面に印刷されたページ番号とは数え方がずれることがあり、サポート記事も前者を使うよう案内しています。「PDFの12ページ目の条文」のように指定すると、Claudeが別のページを見る取り違えを避けられます。

次の切り口から聞き始めると、抜け漏れなく確認しやすくなります。

自分の会社の就業規則に近い項目を選び、条項番号を添えて聞き直すと、最初から的を絞った説明が返ってきます。

厚労省のモデル就業規則と見比べると、条文の癖が分かる

厚生労働省はモデル就業規則を公開しており、就業規則の雛形として参照されることがあります。厚労省のページによると、モデル就業規則は平成30年1月に改定され、労働者の遵守事項から「許可なく他の会社等の業務に従事しないこと。」という規定が削除されました。代わりに副業・兼業の規定が新設されています(第14章第68条)。令和2年9月には、副業・兼業の促進に関するガイドラインの改定に合わせて、この記述も改訂されました。

副業・兼業の促進に関するガイドライン自体も、平成30年1月の作成後に令和2年9月と令和4年7月の2回改定され、補足のQ&Aも公開されています。就業規則の整備時期によって、どの改定が反映されているかは会社ごとに違う可能性があります。

この経緯は、自社の就業規則を読むときの手がかりになります。改定前の雛形を引き継いだ就業規則では、副業の禁止が専用の章ではなく遵守事項の1項目として書かれているかもしれません。モデルに近い規則かどうかは、次のように聞くと確かめられます。

「許可なく他の会社等の業務に従事しないこと」に近い文言が、
服務規律や遵守事項の中に書かれていないか探してください。
あれば条項番号と、副業・兼業の専用条項との関係を
教えてください。

専用の条項と遵守事項の両方に副業の定めがあれば、どちらが優先されるかは条文だけでは決まりません。その場合は、人事担当者への確認事項に加えます。

厚労省のページには、ガイドラインの要点を1枚にまとめたリーフレットが、企業向けと労働者向けの2種類載っています。労働者向けの1枚と自社の条文を並べて読むと、Claudeに聞く論点を事前に絞れます。同じページには、企業が申告に基づいて副業の内容を確認するための「届出様式例」(Word形式)も載っています。会社の届出書がこの様式に近いか、Claudeに項目を見比べさせるのも使い道の1つです。労働時間の扱いについては、労働基準法第38条第1項の解釈を示した通達(基発0901第3号、令和2年9月1日付)と、労使の手続きの負荷を軽くする「管理モデル」の解説資料があります。就業規則に「労働時間の通算」の定めがあれば、この考え方はこれらの資料で説明されています。

ステップ3: 許可条件や届出手続きを掘り下げる

最初の説明だけでは、副業を始めるまでに何をすればよいかが具体的につかめないことがあります。許可申請の書式や提出先が就業規則の本文ではなく、規程集の別紙や社内ポータルの案内を参照する形になっている場合があるからです。条文に「別に定める」「詳細は〇〇規程による」とあれば、その規程も添付されているかをClaudeに聞きます。

副業の許可申請について、「別に定める」と書かれている
規程が添付した資料の中に含まれていますか。含まれていない
場合、就業規則の本文からだけで分かることと、
分からないことを分けて教えてください。

こう聞くと、本文だけで判断できる範囲と、追加で確認が必要な範囲をClaude自身に切り分けさせられます。分からない部分を「分からない」と明示させることが、読み違いを防ぐ助けになります。

会社の内部文書をアップロードする前に確認したいプライバシーの扱い

就業規則は、社外に出す想定で作られていない場合があります。アップロードする前に、自分のアカウントの設定でチャットの内容がどう扱われるかを確認してください。

設定を無効にしていても、利用される場合があります。1つ目は、会話が安全性の審査の対象として検知された場合で、利用ポリシー(Usage Policy)の違反を見つける仕組みの改善に使われることがあります。2つ目は、回答の評価ボタン(サムズアップ・サムズダウン)でフィードバックを送った場合です。このときは、関連する会話の全体が最長5年間保存されます。3つ目は、Trusted Tester Programなどへの明示的なオプトインです。就業規則を含むチャットで評価ボタンを押す前に、この点を知っておくと安心です。

Incognitoチャットで会話すると、Model Improvementを有効にしていても、その会話はモデルの改善に使われません。会社の内部文書を頻繁に確認するなら、Incognitoチャットを使う方法があります。

ここまでの利用条件は、個人向けのFree・Pro・Max、およびそれらのプランのClaude Codeセッションが対象です。会社が契約しているClaude for WorkやAPI経由では別の条件が適用されるため、勤務先の管理者に確認すると確実です。

会社のGoogle Driveなどのコネクタ経由で就業規則を参照する場合、コネクタ側の生データそのものはモデル改善の対象に含まれません。ただし内容を会話に直接コピーすると、含まれる可能性があります。

よくある見落としと対処

別冊の規程が読み込まれていない: 副業条項が「別に定める規程による」と本体の外を参照している場合、別冊を添付していないと、Claudeは本体に書かれた範囲までしか答えられません。

要約だけで済ませてしまう: 「就業規則を要約して」で終えると、副業に関する例外規定や特定の職種だけの特約が要約から省かれていても気づけません。副業条項は個別に名指しして聞き直します。

スキャンした就業規則や押印の多い就業規則を読ませる: 押印や手書きの文字は読み違いが起こりえます。重要な条項では、Claudeの説明と原文を自分の目でも突き合わせてください。101ページ以上のPDFは図表が解析されないため、副業条項を含むページの前後だけを抜粋して添付し直すと見落としを避けやすくなります。

DOCXなど非PDF形式で渡す: DOCXやTXTではテキストだけが抽出され、埋め込まれた印影や図解は読み取られません。押印欄のある就業規則はPDFに変換してから添付します。

Claudeの回答を副業の最終判断に使う前に

次の4つの場面では、回答を下調べにとどめて人事担当者に確認します。

まとめ

モデル就業規則は平成30年1月に遵守事項の文言を削り、専用の章を設けました。自社の規則がこの改定より前の型のまま副業を遵守事項で縛っているかを確かめると、人事担当者に何を聞くかが具体的になります。

副業そのものの始め方はClaude副業ガイドにあります。契約書で同じように条項を確認したい場合はClaudeに契約書を読ませてわかりにくい条項を確認する方法、家電の説明書のようなPDFを読ませて質問したい場合は家電の取扱説明書をPDFでClaudeに読ませ、わからない操作を質問する手順が参考になります。